Danheiser正离子化反应

1984年，R. L. Danheiser团队发现了一种最初一锅法区外遏制衍生物变为苯酰马蹄形的步骤。通过室温马蹄形丁醇和再造（俱价电子变为）或非再造咪唑石脑油同步进行聚合关马蹄形给予苯酰马蹄形的催转化成被称为 Danheiser苯酰质子转化成催转化成。

此催转化成是通过室温马蹄形丁醇给予了烯基同步进行的。异构转化成咪唑石脑油是此催转化成最好的底物，但是如果想给予酰的话，作用于的催转化成反应咪唑醚穿必要条件更为苛刻，因此；也借助三硅乙基咪唑石脑油替代。

此催转化成独创的催转化成必要条件是：马蹄形丁底物和稍微脱水的俱变为咪唑石脑油在溶剂（，苯酰或磺酸酰）里面封管室温至80-160℃催转化成。此催转化成的改进步骤：石脑油（烯基或咪唑）α-丙酚酚通过光催转化成的 Wolff重排 作用于烯基或咪唑。【 J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3093-3100.】这种最初分步Danheiser苯酰质子转化成催转化成可以用来衍生物借助；也规步骤不可制备稠马蹄形异戊二烯和吡咯异戊二烯类转化成合物（如，变为咪唑、苯酰并呋喃、苯酰并噻吩、磺酸、咔唑等）。此新步骤的特点是各种碳原子；也的咪唑或烯基α-丙酚酚可以通过各种简单的酚或羟基制备给予。此步骤可以高产率的制备3-异构转化成酰，是 Dötz苯酰马蹄形催转化成 （催转化成反应为4-异构转化成苯酰酰）很好的说明。

催转化成机理

独创的质子转化成机理是马蹄形丁通过参量的4π电子产品电质子转化成蹄形给予烯基，接着通过连续的三个周马蹄形催转化成给予催转化成反应。首先亲咪唑石脑油和烯基同步进行区外特异性[2+2]马蹄形加成催转化成，作用于的2-烯基马蹄形丁接着同步进行参量4π电子产品电质子转化成蹄形给予二烯基，其迅速同步进行六电子产品电质子转化成关马蹄形给予马蹄形己二，最后异构转化成给予高变为苯酰酰催转化成反应。而光催转化成Wolff重排-Danheiser苯酰质子转化成历程里面，石脑油α-丙酚酚则是通过羰基和马蹄形氧烯烃给予烯基。

催转化成下述

编译自： Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and BarbaraCzakó, Danheiser benzannulation, page 122-123.

相关催转化成

Wolff重排

Dötz苯酰马蹄形催转化成

Danheiser成马蹄形催转化成